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Reacciones de alquenos

reacciones de alquenos y su estereoquímica

reacciones de alquenos y su estereoquímica

Hoy vamos a ver de una forma muy resumida todas las reacciones de alquenos. Las he agrupado desde el punto de vista del mecanismo  que siguen, orientándome hacia la estereoquímica y regioquímica a las que dan lugar.

Si quieres al final del post podrás descargarte una tabla donde tendrás la regioquímica y estereoquímica de cada una de las reacciones, para tenerlo todo junto de un vistazo y a la hora de hacer ejercicios te será mucho más fácil. Tenla al lado siempre cuando estudies, y verás cómo en muy poco tiempo tienes toda la info en tu cabeza.

 

Vía carbocatión = estereoquímica syn +anti

Hay reacciones de alquenos donde se da una estereoquímica syn +anti, y esto se debe a que ocurren vía carbocatión. Recuerda que un carbocatión es plano, por lo que tiene la misma probabilidad de ser atacado por encima como por debajo del plano. Así se pueden generar compuestos donde todos los grupos se formen en un solo lado (adición syn) o bien que sea atacado por ambos lados a la vez (adición anti). Este es el caso de la hidrohalogenación y de la hidratación catalizada en medio ácido.

 

 

carbocation plano
Carbocation plano puede ser atacado por la parte de arriba o la de abajo. Imagen: Propharma Academy

 

Vía anillo de tres miembros = estereoquímica anti 

En el caso de las reacciones de alquenos, todas las reacciones que tienen estereoquímica anti se deben a un intermedio de la reacción donde se ha formado un ciclo: el ión mercurinio, ión halonio, o un epóxido, todos ellos están formados por un ciclo de tres eslabones.

 

iones onio reacciones alquenos
Ióm mercurinio, ión halonio y epóxido, los tres son ciclos de tres eslabones. Imagen: Propharma Academy

 

Al tener esta estructura, el grupo atacante debe hacerlo por el lado opuesto a donde se encuentra ya el primer grupo, quedando así una estructura anti.

 

Mecanismo apertura halonio formación halohidrina
Ataque del nucleófilo por el lado opuesto a donde se encuentra el halógeno, formándose en este caso una halohidrina. Imagen: Propharma Academy

Esta vía la siguen las reacciones de oximercuración, halogenación, formación de halohidrinas y dihidroxilación anti.

 

La regioquímica es irrelevante

En algunas reacciones de alquenos su regioquímica es irrelevante, no se tiene en cuenta ya que en ambas posiciones se va a unir el mismo tipo de átomo. Es el caso de la hidrogenación catalítica (incorpora dos hidrógenos), la halogenación (dos átomos del mismo halógeno) o la dihidroxilación (dos grupos OH).

 

Es el mismo tipo de átomo el que se une a cada carbono del doble enlace, por lo que la regioquímica no es importante. Imagen: Propharma Academy

 

 Vía Intermedio concertado = estereoquímica syn

En las reacciones que transcurren formándose un intermedio concertado, los nuevos enlaces que se forman sólo pueden hacerlo por el mismo lado de la molécula debido precisamente a este intermedio, de ahí que sea una adición syn.

 

Intermedio concertado del hidroborano con un alqueno
Intermedio concertado del hidroborano con un alqueno. Imagen: Propharma Academy

En este apartado tenemos la hidroboración y de la hidrogenación catalítica.

 

Ozonolisis

La ozonolisis es una reacción de alquenos donde se rompe la molécula de la que partimos, formándose dos grupos carbonilos. Esta reacción no da lugar a contemplar qué carbono será atacado ni qué enantiómero va a dar, por lo que la regioquímica y la estereoquímica de esta reacción son irrelevantes.

 

Ahora sí, si quieres tener resumidas cada una de las reacciones de alquenos indicando su regioquímica, estereoquímica y la vía que siguen, clica en el botón de aquí abajo y podrás descargártela.

 

Descargar tabla

 

¡Espero que me cuentes si te ha sido útil!

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