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Síntesis de cetonas: 4 vías para obtenerlas

sintesis de cetonas

sintesis de cetonas

Las cetonas pueden ser tanto productos finales como intermedios para la síntesis de otros compuestos. Su obtención puede darse a través de varias vías más o menos directas. Vamos a ver aquellas más rápidas y donde tenemos que dar menos pasos.

Síntesis de cetonas a partir de alcoholes secundarios

La obtención de cetonas a partir de la oxidación de alcoholes secundarios es la forma más rápida y sencilla de sintetizarlas (los alcoholes primarios no valen porque darán aldehídos).

 

sintesis de cetonas a partir de alcoholes secundarios

Se pueden emplear varios reactivos para esta oxidación como dicromato sódico/potásico, permanganato potásico o PCC.

 

Síntesis de cetonas a partir de alquenos: ozonolisis

Los alquenos también pueden dar cetonas a través de la reacción de ozonolisis. En ella se obtiene un intermedio cíclico entre el alqueno y el ozono, que tras reducirse genera dos compuestos con grupo carbonilo. Al menos uno de los carbonos que forman el doble enlace no debe contener hidrógenos, porque si no sólo se formarán aldehídos.

síntesis de cetonas a partir de alquenos en ozonolisis
Obtención de una cetona y un aldehído en reacción de ozonolisis

(Si quieres saber más sobre las reacciones de alquenos puedes obtener aquí la “tabla de reacciones de alquenos” donde encontrarás todas resumidas)

 

Síntesis de cetonas a partir de alquinos terminales: hidratación catalizada en medio ácido

La hidratación catalizada en medio ácido de alquinos terminales es muy similar a la oximercuración/desmercuración de alquenos. Con alquinos, se obtiene un alqueno hidratado por adición Markovnikov. Para ello se hace reaccionar el alquino con un derivado de mercurio (sulfato mercúrico -HgSO4-), formando el ión mercurinio que es mucho más reactivo ante el ataque de moléculas de agua para posteriormente ser hidratado.

Este alqueno hidratado tiene la forma de enol, el cual va a intercambiarse por tautomería con su cetona correspondiente.

síntesis de cetonas a partir de alquinos terminales
Obtención del enol que tautomeriza a cetona

Síntesis de cetonas a partir de benceno

Los anillos aromáticos como el benceno pueden reaccionar con haluros de ácido (RCO-X) en presencia de un ácido de Lewis para dar lugar a cetonas. Este ácido es necesario para que el haluro de ácido sea más reactivo ante el benceno, y vaya sí lo es, porque se convierte en carbocatión, ideal para la reacción de adición electrófila que se lleva a cabo.

Síntesis de cetonas por acilación Friedel-Krafts

 

Otros métodos para la síntesis de cetonas

Los ejemplos que te he comentado son la obtención directa de las cetonas a partir de los correspondientes compuestos. Ahora depende del sustrato del que partas para poder llegar al alcohol, alqueno o alquino que hemos utilizado como ejemplo. Esto es lo que hará que la reacción tenga más o menos pasos.

Si partimos de un alcano, este sólo puede dar reacciones de halogenación radicalaria (y de combustión que no nos interesa en este aspecto), por lo que podemos obtener un haluro de alquilo. Este haluro puede dar una reacción de sustitución SN2 formándose un alcohol. También puede formar un alqueno vía eliminación E2. Ahora ya puedes oxidar el alcohol o hacer ozonolisis con el alqueno para obtener la cetona.

 

síntesis de cetonas a través de varios compuestos
Vías para la obtención de cetonas. Todas pueden darse en ambos sentidos, pero solo indico la de alcohol-alqueno porque es la única que nos interesa como reversible para añadir una vía más como síntesis de cetonas.Imagen: Garpepharma

Puedes seguir rizando el rizo y dar todavía una reacción de eliminación sobre el alqueno para generar el alquino y hacer una mercuración, pero como ves, ¡es añadir muchas etapas que te supondrán mucho tiempo y dinero para tanto reactivo! Por lo que debes definir muy bien el compuesto del que partes. Lo mejor es que cojas los compuestos que hemos explicado, que son los que darán reacciones directas para la obtención de cetonas (son las reacciones marcadas con flecha roja en la imagen).

 

imagen portada: modificada de Pixabay

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