fbpx

Reacciones de sustitución nucleofílica SN2

Reacciones de sustitución nucleofílica SN2

Reacciones de sustitución nucleofílica SN2

Las reacciones de sustitución nucleofílica bimolecular SN2 son muy comunes en química orgánica. Aparentemente muy sencillas, y realmente lo son, pero con las prisas de querer saber “qué producto va a dar” no tenemos en cuenta detalles que son importantes para entenderla bien y hacerlo correctamente. Vamos a verlo con alguno de esos detalles.

¿Qué es una Sustitución nucleofílica bimolecular “SN2”?

Del largo nombre sustitución nucleofílica bimolecular podemos sacar dos datos:

  1. Se da el intercambio de un grupo nucleófilo que entra por un haluro que sale.
  2. Es bimolecular, o lo que es lo mismo: en un paso de la reacción “conviven” dos compuestos a la vez: el haluro de alquilo y el nucleófilo que entra.

¿Qué compuestos dan una sustitución nucleofílica bimolecular – SN2?

Lo más común es que el sustrato sea un haluro de alquilo primario o secundario, y que este sea atacado por un nucleófilo. Un haluro de alquilo terciario nunca podrá dar este tipo de reacción, ya que el nucleófilo debe atacar directamente al carbono donde se encuentra el haluro y la llegada hasta él se verá dificultada por el resto de la molécula.

SN2 impedimento haluros sustituidos
Interacción del nucleófilo con haluros según su grado de sustitución.

 

¿Cómo es el mecanismo de una sustitución nucleofílica bimolecular – SN2?

Lo primero a tener en cuenta es que se trata de un mecanismo concertado, donde los dos pasos que ocurren en dicha reacción se dan a la vez. Así que tenemos a la vez el ataque del nucleófilo que entra y la pérdida del grupo saliente.

mecanismo SN2 reacción sustitución nucleofílica bimolecular
Mecanismo concertado de una reacción SN2

 

El nucléofilo, que tendrá pares de electrones libres,atacará al carbono parcialmente positivo por el efecto de inducción del halógeno, compartiendo sus electrones con él.  Así la flecha con el movimiento electrónico irá del nucleófilo al carbono parcialmente positivo. Puedes verlo más claro en la imagen de abajo.

Pero ojo, el grupo saliente (el haluro) saldrá a la vez, llevándose consigo también un par de electrones. Aquí la flecha saldrá del centro del enlace que se rompe, apuntando al haluro que se los lleva.

Como ya hemos dicho, las dos etapas son simultáneas, generándose un estado de transición donde por un lado se está rompiendo un enlace con el grupo saliente y se está formando uno nuevo con el nucléofilo. Estos enlaces que se rompen y crean a la vez se representan con líneas de puntos, dentro de un gran corchete que cubre toda la molécula. Por fuera de este corchete, en la esquina superior derecha, se añade una doble cruz.

 

mecanismo SN2 con estado transición
Mecanismo de SN2 con estado de transición

 

Vale, ya tienes el producto que se genera en la SN2, y ahora empiezas a pensar, ¿esto se queda así, tengo que añadirle si es el mayoritario o no, si es R o S o qué hago? Pues sí, te queda un paso más, vamos a verlo a continuación.

 

¿Cuál  es la estereoquímica de una sustitución nucleofílica bimolecular – SN2?

Una SN2 es estereoespecífica porque el producto que se genera depende del sustrato de partida.

Por eso no te quedes mirando el producto final solamente, mira también el sustrato que te indicará lo que tienes que hacer.

Con una SN2 recuerda siempre que cuando partes de una molécula quiral, se produce una inversión de la configuración.  Así que si al principio tenías un sustrato R, pues tendrás un producto S, y viceversa.

Esto se debe a que el nucleófilo debe entrar por el lado opuesto del que se encuentra el grupo saliente, provocándose un efecto como un paraguas invertido por mucho viento un día de lluvia.

SN2 inversión configuración estereoespecificidad
Inversión de configuración en SN2

 

¿Qué disolvente se emplea en una sustitución nucleofílica bimolecular – SN2?

Los disolventes más apropiado son los polares apróticos. Como su nombre indica son polares, pero carecen de protones que puedan crear puentes de hidrógeno con cargas negativas o zonas de alta densidad electrónica como son los nucleófilos. Así las cargas positivas quedarán estabilizadas por los pares de electrones libres del  oxígeno que contiene disolventes como la acetona, acetonitrilo, dimetilsulfóxido (DMSO) o dimetilformamida (DMF), y el nucleófilo quedará siempre listo para atacar al haluro.

efecto disolvente aprótico en SN2
Efecto de disolvente aprótico en SN2. Imagen: Propharma Academy

 

¿Te ha quedado alguna duda con las SN2? Pues ya estás tardando en preguntarme! 🙂

 

Imágenes: Todas las imágenes de este post han sido creadas por Propharma Academy

 

Deja un comentario

Tu dirección de correo electrónico no será publicada. Los campos obligatorios están marcados con *

Puedes usar las siguientes etiquetas y atributos HTML: <a href="" title=""> <abbr title=""> <acronym title=""> <b> <blockquote cite=""> <cite> <code> <del datetime=""> <em> <i> <q cite=""> <s> <strike> <strong>

Es obligatorio que des tu consentimiento para la aceptación de tu comentario
Responsable del tratamiento de datos: Ana García Pérez - Fin del tratamiento: Gestión de los comentarios de la web - Datos recopilados: tu nombre y correo electrónico -Legitimación: Tu consentimiento - Comunicación de los datos: No se comunicarán a terceros salvo por obligación legal - Derechos: Acceso, rectificación, portabilidad, olvido, a través de la dirección info@garpepharma.com. Para más información revisa nuestra política de privacidad